Stadium: Court 7 Round: 62 Ground: Clay
| ITF M25 Telfs | 2023/07/16 07:00 | Leonardo Mazzucchelli v Maurus Malgiaritta | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/18 13:10 | Leonardo Mazzucchelli v Gregorio Biondolillo | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/21 12:00 | Leonardo Mazzucchelli v Liam Gavrielides | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/21 07:00 | Jaka Protic Zakelj v Leonardo Mazzucchelli | 6-0,2-6,6-10 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/30 08:00 | Leonardo Mazzucchelli v Benito Massacri | 7-6,4-6,7-10 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/23 11:00 | Leonardo Catani v Leonardo Mazzucchelli | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/16 08:00 | Jakub Wojcik v Leonardo Mazzucchelli | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/09 08:30 | Leonardo Mazzucchelli v Mateo Nicolas Martinez | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Biella | 2023/07/03 07:00 | Luca Parenti v Rocco Piatti | 6-7,4-6 |
| Challenger Modena | 2023/06/25 08:00 | Luca Parenti v Marius Copil | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/18 11:05 | Riccardo Campagnola v Luca Parenti | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/15 09:15 | Luca Parenti v Federico Marchetti | 5-7,3-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/05/01 08:00 | Pietro Marino v Luca Parenti | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/30 08:00 | Marco Franzini v Luca Parenti | 4-6,6-4,7-10 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/09 08:30 | Luca Parenti v Samuele Pieri | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/03 12:00 | Luca Parenti v Pietro Pampanin | 3-6,4-6 |