Stadium: Court 3 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/21 12:00 | Leonardo Mazzucchelli v Liam Gavrielides | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/21 07:00 | Jaka Protic Zakelj v Leonardo Mazzucchelli | 6-0,2-6,6-10 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/30 08:00 | Leonardo Mazzucchelli v Benito Massacri | 7-6,4-6,7-10 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/23 11:00 | Leonardo Catani v Leonardo Mazzucchelli | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/16 08:00 | Jakub Wojcik v Leonardo Mazzucchelli | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/09 08:30 | Leonardo Mazzucchelli v Mateo Nicolas Martinez | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/03 10:25 | Gian M Di Natale v Leonardo Mazzucchelli | 6-0,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/02 11:30 | Carlo Venturini v Leonardo Mazzucchelli | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/15 13:40 | Tim Handel v Gregorio Biondolillo | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/05/01 08:00 | Nicolo Pozzani v Gregorio Biondolillo | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/30 08:00 | Mariano Tammaro v Gregorio Biondolillo | 3-6,6-4,8-10 |
| ITF - M15 Porec | 2023/03/05 11:30 | Drazen Petrovic v Gregorio Biondolillo | 4-6,6-4,10-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/10/02 12:00 | Gregorio Biondolillo v Giammarco Gandolfi | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/09/21 18:35 | Gregorio Biondolillo v Andrea Picchione | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/09/19 12:00 | Lucas Gomez v Gregorio Biondolillo | 3-6,6-3,5-10 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/09/18 12:00 | Gregorio Biondolillo v Alexander Wolfschmidt | 6-4,6-3 |