Steven Diez 0-6,7-6,3-6 Billy Harris 2023-04-10 10:30
Stadium: Pista 2 Round: 19 Ground: Clay
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| Challenger Madrid | 2023/04/09 15:15 | Steven Diez v Kenny de Schepper | 6-7,7-6,6-4 |
| Challenger Barletta | 2023/04/07 09:00 | Steven Diez v Nicholas David Ionel | 1-6,2-6 |
| Challenger Barletta | 2023/04/06 08:00 | Salvatore Caruso v Steven Diez | 2-6,4-6 |
| Challenger Barletta | 2023/04/04 11:00 | Steven Diez v Filip Cristian Jianu | 7-6,6-1 |
| Challenger Girona | 2023/03/26 10:00 | Nikolas Sanchez Izquierdo v Steven Diez | 3-6,4-6 |
| Challenger Las Franquesas del Valles | 2023/03/21 09:00 | Steven Diez v Gastao Elias | 6-3,2-6,4-6 |
| Challenger Székesfehérvár | 2023/03/15 09:00 | Evan Furness v Steven Diez | 6-3,5-7,6-4 |
| Challenger Székesfehérvár | 2023/03/13 12:05 | Steven Diez v Joao Domingues | 6-4,7-5 |
Away History
| Challenger Madrid | 2023/04/09 11:45 | Sergi Perez Contri v Billy Harris | 7-6,3-6,4-6 |
| Challenger Murcia | 2023/04/02 11:25 | Akira Santillan v Billy Harris | 6-3,6-4 |
| Challenger Sanremo | 2023/03/28 11:20 | Jozef Kovalík v Billy Harris | 6-2,6-1 |
| Challenger Las Franquesas del Valles | 2023/03/26 08:00 | Billy Harris v Hugo Grenier | 6-3,1-6,6-7 |
| Challenger Las Franquesas del Valles | 2023/03/25 10:00 | Max Purcell v Billy Harris | 6-7,6-7 |
| Challenger Las Franquesas del Valles | 2023/03/24 11:00 | Billy Harris v Marco Trungelliti | 6-0,6-3 |
| Challenger Las Franquesas del Valles | 2023/03/23 11:40 | Billy Harris v Oriol Roca Batalla | 6-2,6-0 |
| Challenger Las Franquesas del Valles | 2023/03/21 13:40 | Oleksii Krutykh v Billy Harris | 1-6,2-6 |